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Muchas de las propiedades químicas de las aminas se asemejan a las del amoniaco ya que al igual que el amoniaco poseen un par de electrones no compartidos.
Síntesis de aminas:
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
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Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
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La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Basicidad:
Una de las principales propiedades químicas es el carácter básico que muestran, estas son capaces de formar sales al reaccionar con los ácidos.
-Reacción general:
R3N: + HZ __________ R3N+ (HZ)-
HZ: HCL, HNO3, H2SO4, CH3COOH, entre otros.
La basicidad de las aminas puede compararse por medio de sus constantes básicas Kb. Esta constante es una medida de la tendencia de la base para aceptar un protón del agua; por tanto, cuanto mayor sea la constante más básica es la amina.
Las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco, puesto que sus respectivos iones de alquilamonio, al ser más estables que el ión amonio, se forman más fácilmente y en mayor proporción.
Alquilación:
Las aminas reaccionan con los haluros de alquilo para formar las sales de amonio de las aminas secundarias o terciarias, respectivamente. Esta reacción permite convertir aminas primarias en secundarias y éstas en terciarias. Después, las aminas libres pueden formarse mediante tratamiento de la sal con hidróxido de sodio acuoso.
-Reacción general:
R3N: + R´-X __________ [R3N+ - R´]-X halogenuro de amonio alquilado
ejemplo
CH3-NH2+CH3-CH2-Br____________ [CH3-NH2-CH2-CH3]Br
metilamina bromoetano bromuro de etilmetilamina
Formación de amidas:
La acetilación de las aminas generalmente se efectúa por medio de anhídrido acético, en vez de cloruro de acetilo, porque el anhídrido es más fácil de manejar y la reacción es menos violenta. Las aminas terciarias no reaccionan con cloruros de acilo ni anhídrido acético, puesto que carecen de un hidrógeno reemplazable.
-Reacción general:
R-NH + R´´-CO-Cl________R-N-CO-R´´ + HCl
R R
amina cloruro de acetilo amida
secundaria
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