Bibliografia

-Timberlake, Karen. C, "Quimica Timberlake", Pearson, México 2008, pág 626.
-Grolier, tomo #3, "enciclopedia combi visual", pág 310
-Tomo #2, "Biologia", quinta edición, Helena Cutis, N. Sue Barnes, pag 542
-Helmer Pardo, Grupo educativo, "Manual de Quimica", 2003, pag 36
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Gracias por su atención

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Clasificación

Las aminas poseen tres isómeros diferentes, una primaria, una secundaria y una terciaria. 

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Grupo Funcional de las aminas

El grupo funcional de las aminas esta compuesto por una molécula de amoniaco que se le quita un nitrógeno y el enlace sobrante se une con una cadena de hidrocarburos. -NH2


Grupo: Amino
Tipo de compuesto: Amina
Fórmula: R-NR2
Estructura:

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Prefijo: Amino

Sufijo: Amina

Ejemplos:

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¿Donde las podemos encontrar?

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y pustrecina entre otras. Las cuales emiten un olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

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Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

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¿Cuáles son sus propiedades químicas?

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

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Muchas de las propiedades químicas de las aminas se asemejan a las del amoniaco ya que al igual que el amoniaco poseen un par de electrones no compartidos.

Síntesis de aminas:

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. 

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Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.

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La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Basicidad:

Una de las principales propiedades químicas es el carácter básico que muestran, estas son capaces de formar sales al reaccionar con los ácidos.

-Reacción general:

R3N: + HZ __________ R3N+ (HZ)-

HZ: HCL, HNO3, H2SO4, CH3COOH, entre otros.

La basicidad de las aminas puede compararse por medio de sus constantes básicas Kb. Esta constante es una medida de la tendencia de la base para aceptar un protón del agua; por tanto, cuanto mayor sea la constante más básica es la amina.

Las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco, puesto que sus respectivos iones de alquilamonio, al ser más estables que el ión amonio, se forman más fácilmente y en mayor proporción.

Alquilación:

Las aminas reaccionan con los haluros de alquilo para formar las sales de amonio de las aminas secundarias o terciarias, respectivamente. Esta reacción permite convertir aminas primarias en secundarias y éstas en terciarias. Después, las aminas libres pueden formarse mediante tratamiento de la sal con hidróxido de sodio acuoso.

-Reacción general:

R3N: + R´-X __________ [R3N+ - R´]-X    halogenuro de amonio alquilado

ejemplo

  CH3-NH2+CH3-CH2-Br____________ [CH3-NH2-CH2-CH3]Br

  metilamina      bromoetano                                       bromuro de etilmetilamina

Formación de amidas:

La acetilación de las aminas generalmente se efectúa por medio de anhídrido acético, en vez de cloruro de acetilo, porque el anhídrido es más fácil de manejar y la reacción es menos violenta. Las aminas terciarias no reaccionan con cloruros de acilo ni anhídrido acético, puesto que carecen de un hidrógeno reemplazable.

-Reacción general:

  R-NH + R´´-CO-Cl________R-N-CO-R´´ + HCl

      R                                             R

amina           cloruro de acetilo              amida

secundaria 

¿Cuáles son sus propiedades físicas?

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N.

El enlace del hidrógeno N-H es más débil que el enlace hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares similares. Del mismo modo, en las aminas primarias y secundarias se tienen enlaces de hidrógeno, por lo cual ellas presentan puntos de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de peso moleculares similares; en éstos los enlaces de hidrógeno son más fuertes. Las aminas terciarias tienen puntos de ebullición menores que las primarias o secundarias de pesos moleculares comparables, ya que, como en las terciarias no hay enlaces N-H, ellas no presentan enlaces de hidrógeno.

   Amina Secundaria Aromática


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Las aminas de pesos moleculares bajos son bastantes solubles en agua, ya que se presenta enlazamiento de hidrógeno entre las moléculas de la amina y las del agua. Son solubles en disolventes menos polares, como éter, alcohol, benceno, entre otros. Las metil y etilaminas huelen muy semejante al amoniaco. Las alquilaminas superiores tienen olor a pescado en descomposición. Las aminas aromáticas suelen ser muy tóxicas ya que son absorbidas por la piel, con resultados a menudo fatales. Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente al aire y con frecuencia se las encuentra coloreadas por productos de oxidación, aunque son incoloras cuando están puras.   

Nomenclatura

Existen varios sistemas para nombrar las aminas. Para aminas simples, con frecuencia se usan los nombres comunes. En el nombre común, los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno se mencionan en orden alfabético. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres sustituyentes idénticos.

    
   metilamina            dimetilamina            trimetilamina


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